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Caffeina = Teina: un’identità poco nota

Teina o caffeina? qualche curiosità su una molecola che ha tanti nomi.

Quando sono arrivato all’università ero fermamente convinto che caffeina e teina fossero due cose completamente diverse. Pensavo che fossero due molecole fondamentali nella composizione di caffè e tè rispettivamente.

È vero, al primo anno non sapevo granché di chimica, ma anche quando ho iniziato a masticare qualcosa in più, nella mia ment
e, teina e caffeina erano diventate due molecole distinte, accomunate magari nella struttura da qualche gruppo funzionale identico.

Mi imbarazza ammettere che la realtà dei fatti sono riuscito a scoprirla solo durante un laboratorio didattico: teina e caffeina sono semplicemente sinonimi che indicano la stessa molecola.
Vengono entrambi utilizzati per identificare quella che, scientificamente parlando, viene chiamata 1,3,7-trimetilxantina o 7-metilteobromina.
Questa sostanza, un alcaloide, non è contenuta soltanto nelle piante di tè e caffè, ma anche in cacao, cola, guaranà… (al solito, Wikipedia fornisce un’ottima descrizione).

Struttura della caffeina
1,3,7-trimetilxantina, detta anche caffeina o teina.

In natura questa molecola svolge il ruolo di insetticida, al fine di evitare che le piante vengano attaccate da artropodi vari: sui ragni, ad esempio, ha effetto disorientante ed impedisce loro di poter tessere delle ragnatele che abbiano una solida struttura.

Per l’uomo risulta essere una sostanza psicoattiva, dall’effetto stimolante.
In realtà, tutte le sostanze che fanno parte degli alcaloidi, come ad esempio la morfina, hanno un qualche tipo di effetto farmacologico. Addirittura, l’assunzione di caffeina con frequenza e dosi elevate può risultare in una dipendenza da essa, nota come caffeinismo.

Un aspetto a mio avviso interessante riguardo la caffeina (o teina, che dir si voglia) è rappresentato dal suo percorso metabolico nel nostro corpo. Essa infatti viene in parte trasformata dal fegato in un’altra molecola: la teobromina, nota a molti come la molecola del cioccolato.
La teobromina è infatti un altro alcaloide contenuto in abbondanza nelle piante di cacao, molto simile alla caffeina come struttura.

Struttura della teobromina
3,7-dimetilxantina o teobromina

Sul corpo umano agisce da vasodilatatore, oltre che da calmante della tosse, ed amplifica l’effetto stimolante della caffeina.

In un certo senso possiamo affermare che tè, cioccolato e caffè hanno effetti simili sul nostro corpo, dovuti alla presenza di queste sostanze psicoattive. Vale la pena però sottolineare che la concentrazione di queste varia molto a seconda della provenienza ed è abbastanza palese che il caffè rappresenta la fonte più concentrata.

Il limite di tolleranza della caffeina per l’uomo può variare da soggetto a soggetto, ma si può approssimare la dose letale per una persona di 70 Kg a circa 10 g di sostanza, equivalenti all’assunzione di 130 tazzine di caffè espresso o 170 tazze di tè (valore che può variare a seconda del tipo di tè), bevute una di seguito all’altra.

Per concludere, mi ha un po’ rincuorato scoprire che la dimostrazione del fatto che teina e caffeina fossero la stessa molecola è avvenuta solo verso la fine del 1800, grazie agli studi che condussero alla definizione chiara della sua struttura, nonché alla sintesi vera e propria di questa sostanza. Studi che fecero parte dell’assegnazione del premio Nobel per la chimica nel 1902 a Hermann Emil Fischer, un personaggio che chi, come me, ha a che fare con la chimica tutti i giorni, sente nominare piuttosto spesso.

 

Esperimento: test fai da te sul pH

Nel precedente articolo abbiamo parlato di cosa sia il pH, oggi vi mostrerò come poter effettuare un test di pH con ciò che abbiamo nelle nostre case.

Come avevo già accennato in precedenza, esistono dei metodi meno precisi dei pH-metri che consentono comunque il riconoscimento di sostanze acide o basiche attraverso l’uso degli indicatori

indicatori

Gli indicatori sono delle specie chimiche che hanno la peculiarità di variare il proprio colore a seconda dell’ambiente in cui si trovano: acido, basico o neutro. In natura ce ne sono moltissimi di questi indicatori e vengono scelti a seconda dei loro intervalli di viraggio, ovvero a seconda dei valori di pH ai quali assumono colorazioni diverse.

 

Uno di questi indicatori naturali viene usato di continuo da tutti noi: il tè.
Chi ama aggiungere un po’ di limone al tè avrà sicuramente assistito alla sua caratteristica di indicatore naturale: il succo di limone è infatti acido e quando viene a contatto con il tè, questo assume una colorazione più chiara poiché il pH si è abbassato.

Ma vediamo adesso come condurre al meglio la nostra esperienza.

Per prima cosa ecco l’occorrente:

  • un pentolino;
  • acqua;
  • una bustina di tè;
  • un cucchiaino;
  • un bicchiere (di vetro o di plastica, basta che sia trasparente);
  • succo di limone

Prendete il pentolino e mettete a scaldare l’acqua come fate normalmente per prepararvi il tè. Una volta giunta all’ebollizione spegnete il fuoco e mettete in fusione la bustina di tè.
(Visto che per l’esperimento non ne servirà tantissimo potete approfittarne per fare merenda!)
Lasciatene comunque un po’ da parte e mettetelo a raffreddare. Quando avrà raggiunto la temperatura ambiente possiamo iniziare con le nostre prove.
Prendete il bicchiere trasparente e versateci all’interno parte del vostro tè. La quantità non è importantissima ma basta che si veda il colore: tanto per capirci basta che il livello del liquido sia almeno di 1cm dal fondo.
Prendete adesso il succo di limone e fate delle aggiunte graduali di qualche goccia: man mano che aggiungete il succo mescolate bene con il cucchiaino e vedrete che gradualmente il tè inizierà a diventare sempre più chiaro.

phte

Nell’immagine si nota piuttosto bene il cambiamento di colore: 1 = tè senza alcuna aggiunta; 2 = tè con qualche goccia di succo di limone; 3 = tè con un cucchiaino pieno di succo di limone.
Si può osservare come, all’aumentare della quantità di succo aggiunto (e quindi al diminuire del pH), il colore diventi sempre più chiaro. Come già spiegato, questo fatto dipende dalla caratteristica di indicatore che ha il tè.

Ma se in presenza di sostanze acide il tè diventa più chiaro, a contatto con sostanze basiche cosa può accadere? Scopriamolo insieme!

L’esperimento con sostanze basiche può essere condotto esattamente come il precedente, con la sola differenza che al posto del succo di limone dovremo usare qualcosa che aumenti il pH della soluzione, come ad esempio ammoniaca, bicarbonato di sodio, candeggina…
Personalmente ho fatto soltanto due prove diverse con quello che avevo a disposizione, ma voi potete sbizzarrirvi come preferite!
Vi riporto qua i miei due esempi:

Tè + Amuchina (soluzione acquosa di NaOCl)phtebasedebole

La prima immagine è quella senza aggiunte, le altre due rappresentano le aggiunte successive.
Si può notare che in effetti c’è un leggero cambiamento di colore, il tè tende a diventare più scuro, al contrario di quello che accadeva con il succo di limone.
L’Amuchina in effetti è una sostanza leggermente basica, anche se non troppo.

Tè + Soda Caustica (NaOH)
Per vedere se effettivamente le basi avessero l’effetto di rendere il tè più scuro ho utilizzato un po’ di soda caustica (ATTENZIONE! E’ ESTREMAMENTE CORROSIVA!), che avevo a disposizione.

phtebase

 

 

 

 

 

 

Come ci aspettavamo, in questo caso l’effetto della base forte è decisamente più marcato. Il tè assume una colorazione fortemente più scura a causa dell’innalzamento brusco di pH.

Come conclusione possiamo affermare che il tè risulta essere un buon indicatore naturale di acidi e basi. Abbiamo visto come in presenza di acidi assuma colorazioni più chiare, mentre in presenza di basi diventi più scuro.
Adesso potete davvero divertirvi a sperimentare che tipi di sostanze avete in casa: potete provare con l’aceto, con il bicarbonato di sodio… e scoprire così se sono sostanze acide o basiche.
Il tè non è però l’unico indicatore naturale che possiamo avere nelle nostre case. Nel prossimo articolo trovate come effettuare misure di pH ricavando indicatori naturali dai fiori più comuni.